Hacía solamente dos décadas que Felipe II era rey de Portugal y los ingleses tenían la esperanza de que el Prior de Crato —miembro de la familia real portuguesa que se aspiraba a ser proclamado rey— podría volver a reinar allí si le ayudaban.
Drake esperaba poder conseguir en las poblaciones de España un gran botín; además, esperaban recibir grandes recompensas por provocar un cambio en el trono de Portugal. Para tan ambicioso proyecto reunieron a lo que la historiografía denominó la Contra armada por tratarse de la mayor escuadra que hasta entonces hubiera navegado bajo pabellón inglés y por organizarse inmediatamente después que la Gran Armada de Felipe II.
El día trece de abril de 1589 los barcos de la Contra armada zarparon en dirección a la Península desde distintos puertos del sur de Inglaterra. A finales de mes la flota penetró en la ría de La Coruña donde permanecían recuperándose de las penalidades sufridas once compañías de soldados y cinco maltrechos navíos, supervivientes todos ellos de la Armada Invencible.
Finalmente las tropas inglesas consiguieron organizar el asedio a Coruña. Comenzaron asaltando los arrabales de la ciudad por la llamada zona de La Pescadería (que es el istmo situado entre la playa de Orzán y la actual dársena de la marina). A continuación sus bombardeos consiguieron hacer una brecha en la muralla medieval que defendía la llamada “ciudad vieja”, y en cuyo extremo está el castillo de San Antón. El día 14 de mayo los ingleses penetraron por la brecha que habían provocado en la muralla, causando una gran mortandad entre los defensores.
El valiente alférez inglés que iba de abanderado consiguió escalar la muralla, desde donde se puso a animar a los soldados que le seguían. Por allí se encontraba auxiliando a un herido María Pita, una mujer de veinticuatro años que acababa de ver morir a su marido, el alférez Gregorio de Recamonde. Al darse cuenta del peligro María cogió un arma, se dirigió hacia el alférez inglés, lo mató y le quitó la bandera. Al grito de “Ayudadme a echarlos de aquí, quien tenga honra, que me siga” María Pita consiguió animar a los decaídos defensores, que acabaron por rechazar a los ingleses.
Cinco días después, incapaces de conquistar la ciudad, los ingleses volvieron a embarcarse. La Contra armada había perdido en el ataque cuatro barcos y 1.300 muertos. Sin perder el ánimo, los ingleses se dirigieron a la ciudad pesquera de Vigo, que carecía de fortificaciones y de una guarnición; por ello consiguieron saquearla e incendiarla impunemente, hasta que unas tropas procedentes de Portugal les derrotaron, obligándoles a reembarcarse. Con muy escaso botín, varios barcos naufragados y quinientos bajas adicionales, la Contra armada se dirigió hacia el sur, presentándose en Lisboa. Allí no se produjo ninguna insurrección, tuvieron varias escaramuzas con barcos españoles, y no se acabaron de decidir a atacar sus fortificaciones. Después de varios meses de penalidades, lo que quedaba de la formidable flota saqueó la pequeña isla de Porto Santo (Madeira). Al regresar con poco más de la mitad de embarcaciones y con solo 30.000 libras de botín, las críticas de varios comandantes de la Contra armada forzaron la apertura de una investigación sobre Drake y Norreis. A resultas de esta, Francis Drake se pasaría los siguientes seis años en el modesto cargo de comandante de las defensas del puerto de Plymouth, hasta que fue perdonado y recibió un nuevo mando de barcos. Nunca se volvió a organizar una empresa mercantil para lanzar una expedición de conquista en Europa.
En cuanto a la Contra armada, la historiografía británica se encargó de correr un tupido velo sobre unos de sus mayores fracasos navales, también omitido de la biografía de Francis Drake.
Texto de Ignacio Suárez-Zuloaga e ilustración de Ximena Maier