Existen pinturas rupestres y vestigios íberos en el yacimiento de Tossal de Carruana. La transitada Vía Augusta pasaba por el lugar, lo que explica que parte del pueblo esté asentado sobre una edificación romana. En 1195 se mencionan estas tierras en un documento real del monarca cristiano Alfonso II de Aragón pero la oscuridad sobre el tiempo de ocupación árabe anterior es casi total. Así, la villa actual es una fundación del siglo XIII que las crónicas vinculan al propio Jaume I quien encomendó su defensa a la Orden Militar del Hospital en 1233.
Hacia 1314 en el pueblo estaba establecida una comunidad de herejes cátaros, procedentes de Francia, los cuales practicaban su religión en secreto. Hasta allí llegó Guillaume de Belibaste, un “perfecto” (sacerdote) cátaro que dirigió esa comunidad clandestina hasta 1321. Guillaume, mediante engaños, fue atraído a Francia donde fue condenado y sería el último líder cátaro quemado por la Inquisición.
Los caballeros hospitalarios otorgan una primera carta puebla en 1237, siguiendo el modelo de Lleida, carta que sólo estuvo en vigor hasta el año 1274, cuando es otorgado un segundo fuero inspirado en el de Valencia. Al fundarse la Orden Militar de Montesa, en 1319, ésta recibe de la Corona la localidad. Dado que en la zona se encontraban la mayor parte de los territorios de la nueva Orden, San Mateo fue elegida como residencia del Maestre, a pesar de que la sede oficial estaba en el castillo de Montesa. Así, Sant Mateu se convirtió en el lugar desde el que se administraba un enorme territorio que fue llamado el Maestrazgo por ese motivo. Su importante producción lanar generó una intensa relación mercantil con la rica Florencia.
Durante los siglos XIV y XV sería en cuatro ocasiones sede de las Cortes Generales del Reino y, entre 1409 y 1410, al estar vacante la silla del Maestre, el Papa Luna Benedicto XIII fue Señor de Sant Mateu. Será en su iglesia arciprestal donde, el 15 de agosto de 1429, abdique el Papa, concluyendo así el Cisma de Occidente.
En 1520 la población se dividió entre los partidarios de la Orden (y del rey) y los del pueblo llano, huyendo muchos de los primeros y siendo asesinado el lugarteniente de Montesa en junio de 1521. Unas semanas después los Caballeros de la Orden regresaron y tomaron al asalto la fortaleza.
En enero de 1586 el rey Felipe II pasó unos días en San Mateo, y al año siguiente, a raíz del escándalo sexual del maestre de la Orden, Garcerán de Borja, el rey Felipe II tomó el control de la última orden de caballería hispánica que permanecía independiente. La retirada de la villa de los responsable del maestrazgo supuso el declive progresivo de la localidad.
En noviembre de 1649, durante la Guerra del Segadors, la población fue asediada durante una semana por los rebeldes, que debieron retirarse sin conquistarla. En 1705, al comenzar la Guerra de Sucesión, la fortaleza se entregó sin lucha a las tropas del Archiduque de Austria, resistiendo poco después un asedio de las tropas de Felipe V. Al acabar la guerra, la población fue castigada con el derribo de sus murallas.
Durante la Guerra de la Independencia, entre 1810 y 1813, los franceses transformaron el convento de los dominicos en un fortín para hacer frente a los guerrilleros. Apenas veinte años más tarde, durante las guerras carlistas, San Mateo cambió de manos varias veces.
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