Para completar lo que ver en Sant Mateu es interesante conocer antes su historia. Existen pinturas rupestres y vestigios íberos en el yacimiento de Tossal de Carruana. La transitada Vía Augusta pasaba por el lugar, lo que explica que parte del pueblo esté asentado sobre una edificación romana.
En 1195 se mencionan estas tierras en un documento real del monarca cristiano Alfonso II de Aragón pero la oscuridad sobre el tiempo de ocupación árabe anterior es casi total. Así, la villa actual es una fundación del siglo XIII que las crónicas vinculan al propio Jaume I. Éste encomendó su defensa a la Orden Militar del Hospital en 1233.
Hacia 1314 en el pueblo estaba establecida una comunidad de herejes cátaros, procedentes de Francia, los cuales practicaban su religión en secreto. Hasta allí llegó Guillaume de Belibaste, un “perfecto” (sacerdote) cátaro que dirigió esa comunidad clandestina hasta 1321. Guillaume, mediante engaños, fue atraído a Francia. Allí fue condenado y sería el último líder cátaro quemado por la Inquisición.
Los caballeros hospitalarios otorgan una primera carta puebla en 1237, siguiendo el modelo de Lleida. Esta carta que sólo estuvo en vigor hasta el año 1274, cuando es otorgado un segundo fuero inspirado en el de Valencia. Al fundarse la Orden Militar de Montesa, en 1319, ésta recibe de la Corona la localidad.
Dado que en la zona se encontraban la mayor parte de los territorios de la nueva Orden, San Mateo fue elegida como residencia del Maestre, a pesar de que la sede oficial estaba en el castillo de Montesa. Así, Sant Mateu se convirtió en el lugar desde el que se administraba un enorme territorio que fue llamado el Maestrazgo por ese motivo. Su importante producción lanar generó una intensa relación mercantil con la rica Florencia.
Durante los siglos XIV y XV sería en cuatro ocasiones sede de las Cortes Generales del Reino. Entre 1409 y 1410, al estar vacante la silla del Maestre, el Papa Luna Benedicto XIII fue Señor de Sant Mateu. Será en su iglesia arciprestal donde, el 15 de agosto de 1429, abdique el Papa, concluyendo así el Cisma de Occidente.
En 1520 la población se dividió entre los partidarios de la Orden (y del rey) y los del pueblo llano. Muchos de los primeros huyeron y fue asesinado el lugarteniente de Montesa en junio de 1521. Unas semanas después los Caballeros de la Orden regresaron y tomaron al asalto la fortaleza.
