Antes de pasar a lo mucho que ver en San Sebastián, conoce un poco de su larga historia. Esta comenzó con el monasterio llamado San Sebastián el Antiguo (1014), adscrito a la abadía de Leyre (Navarra). Más tarde, en 1180, el rey navarro Sancho el Sabio. El monarca favoreció el desarrollo local mediante un fuero a la aldea asentada al pie del monte Urgull.
Como el resto de Guipúzcoa, el territorio se incorporaría al reino de Castilla en 1200. Fue elegida como una de las cuatro villas forales en las que, de manera rotatoria, residían los representantes regionales. Uno era el corregidor, designado por el rey, y el otro el diputado general, elegido por las Juntas de los representantes municipales. Su lejanía de las rutas terrestres que conectaban Castilla con los puertos de Deba y Hondarribia propició que la pesca constituyese la principal actividad de sus habitantes. Otra fuente de ingresos secundaria provino del paso de peregrinos que realizaban el Camino del Norte a Santiago.
Durante 1282 fue uno de los puertos que fundó la Hermandad de las Marismas de Castilla. Dicha asociación conformó una res de ayuda mutua frente a navíos enemigos. Esta plaza fuerte resistió repetidos ataques de corsarios, por lo que en 1522 recibió el título de “noble y leal“. Mucho más adelante, en 1719, cuando un gran ejército francés la ocupó durante dos años.
Llegado 1728 se concedió el privilegio de comerciar con Venezuela mediante la Real Compañía Guipuzcoana de Caracas. Tal derecho reavivó a la sociedad mercantil, que a su vez reanimó la actividad portuaria. En 1794 y en 1808 la ciudad se entregó sin lucha a los invasores franceses. Por ello, los donostiarras fueron acusados de traición, ya que obtuvieron grandes beneficios de los suministros a las tropas invasoras. Al reconquistarse la ciudad, el 31 de agosto de 1813, fue saqueada e incendiada. Solo la calle cuyo nombre era tal fecha sobrevivió. Gracias a ello es uno de los sitios que siempre hay que ver en San Sebastián-Donostia, porque da una idea de lo que había en 1813.
Durante el siglo XIX los donostiarras abrazaron la causa liberal, desarrollándose como ciudad cosmopolita. Alcanzado 1854, se convirtió en capital de provincia y en 1863 se le retiró la categoría de “plaza fuerte“. Así, se derribaron sus murallas. El Plan de Expansión de Antonio Cortázar (1864) configuró un modelo urbanístico al estilo de París o de Viena.
En 1885, la reina regente Maria Cristina comenzó a veranear en San Sebastián. Por dicho motivo, la aristocracia europea acudió a tomar baños de mar y a jugar en su suntuoso casino (1887). Se desató una frenética actividad constructiva, desecándose las marismas de Amara y canalizándose el cauce del río. Además, también se levantaron suntuosos edificios y atracciones.