De froma previa a comprobar lo que ver en Medina Sidonia recomendamos conocer algo su historia. De esta forma, la altitud y posición de su cerro motivó que fuera habitado desde al menos la Edad del Bronce Final. A tales momentos pertenece el importante yacimiento del Cerro de las Madres. Es posible que fuera fundada por los fenicios de Sidón, que dotarían de nombre a una población. Hacia el siglo I, los romanos la llamarían Assido Caesarina , llegando a ser una colonia regida por el derecho romano. Hay vestigios de un castellum con numerosas torres en lo alto del cerro. También de sus calles, viviendas y cloacas, bajo el actual casco histórico.
Por su importancia, los visigodos la convirtieron en capital provincial con el nombre de Asidona, estableciendo allí una sede episcopal. En el año 712 fue ocupada por las tropas árabes del general Muza. Los musulmanes la convertirían poco después en capital de la cora de Sidonia, que abarcaba el oeste de la actual provincia de Cádiz. En ella se erigió una medina que le dio el topónimo que ha pervivido hasta la actualidad. Los restos del alcázar del siglo XI y los hornos alfareros de aquella época son elementos que ver en Medina Sidonia hoy en día.
Llegado el 844, una gran flota vikinga desembarcó un ejército que invadió el oeste de Al-Ándalus. En su gesta conquistarían y saquearían la rica Medina Sidonia. Tan grande fue la destrucción que el califato decidió trasladar la capitalidad de la cora. Con ello, el territorio perdió la pujanza mantenida durante tantos siglos. Más tarde permanecería bajo el control del califato, la taifa de Sevilla, los almorávides y los almohades.
Después de ser parte de un protectorado castellano, desde la toma de Sevilla en 1248, Alfonso X el Sabio la conquistaría en 1264. Como otras localidades próximas al Reino de Granada, pasó a desempeñar un papel fronterizo que propició que recibiera el apelativo «de la frontera». El monarca la entregó, para su defensa, a la recientemente creada Orden Militar de Santa María de España. No obstante, dieciséis años después, durante la batalla de Moclín, murieron en combate la práctica totalidad de los caballeros de la Orden de Santiago. Ante este desajuste, la corona decidió que fuera esta la que absorbiera a la de Santa María. Así, los «santiaguistas» se encargaron a partir de entonces de proteger Medina Sidonia.
En 1361, en su castillo fue encerrada Blanca de Borbón, la repudiada esposa del rey Pedro I de Castilla. Pocos meses después fue asesinada allí por orden del Rey solo 22 años, tras siete años de encierros. Apenas convivió una noche con su esposo. Por su parte, Enrique II creó el ducado de Medina Sidonia para su hijo bastardo Enrique de Castilla, concediéndole el señorío. Al morir sin descendencia en 1404, el título revirtió a la Corona.
Llegado 1440, Juan II entregó el lugar al III Conde de Niebla Medina-Sidonia a cambio de varios pequeños señoríos. En los subsiguientes años, el Conde apoyó decisivamente al monarca en su lucha con los Infantes de Aragón. Gracias a ello, en 1445, recibió el título de duque de Medina Sidonia, el más antiguo de la Corona de Castilla y de toda España. Hacia 1472 el noble lograría que Enrique IV le confiriera a la población el título de ciudad, por los servicios prestados en la lucha contra los moros.
Siglos después, en el enero de 1810, las tropas napoleónicas se establecieron en la localidad gaditana. La ocupación francesa duraría hasta agosto de 1812. En ese periodo realizaron importantes modificaciones en el Castillo de Medina Sidonia, para prepararlo como cuartel. En 2001, la ciudad fue declarada Conjunto Histórico Artístico y Bien de Interés Cultural.
A continuación, lo mejor que ver en Medina Sidonia.