Comprender la historia local es vital para entender lo que ver en Gibraltar. Esta se remonta al 950 a. de C. Por entonces los fenicios controlaban el Estrecho desde sus fortificaciones en Gibraltar y Abila, actual Ceuta. Se trataba de promontorios visibles desde la lejanía que los griegos denominaron Columnas de Hércules. A tal héroe se atribuirse el haber dado un golpe para abrir paso al agua del Mediterráneo hacia el Atlántico, pudiendo así seguir persiguiendo al ganado del gigante Gerión.
En 1160 el califa almohade Abd al-Mumin ordenó construir una fortaleza cuya torre sigue en pié actualmente. Más tarde, hacia 1309, el fortín fue conquistado por el caballero Guzmán el Bueno. Sin embargo, el lugar quedó perdido veintitrés años después por el ataque de los bereberes. En un nuevo bandazo los nazaríes de Granada les quitaron la plaza a mediados de siglo. Poco después sería tomada por las tropas del duque de Medina-Sidonia. Aunque los nobles recibieron el marquesado de Gibraltar, la fortaleza y el título les fueron retirados poco después. Por ello reclamarían el Castillo de Gibraltar durante años, llegando incluso al asedio.
El 2 de agosto de 1704, una numerosa flota anglo-holandesa, que apoyaba al archiduque Carlos de Austria, atacó la fortaleza. Esta capitularía dos días después. Sus pobladores fueron expulsados de sus casas. De esta forma se trasladaron a las ruinas de la vecina Algeciras, que repoblaron con viviendas provisionales a la espera de poder regresar.
22 días después una flota francesa, comandada por el conde de Toulouse, se enfrentó en la batalla de Málaga contra la armada anglo-holandesa. No obstante, decidió retirarse y dejar Gibraltar en manos de los aliados del Archiduque. El 8 de octubre, el pastor Simón Susarte guió a quinientos soldados españoles a través de una cueva hacia la altura. Consiguieron derrotar a la guarnición inglesa que estaba en la cima de la Roca. Pese a ello, fueron asediados por los ingleses del castillo. Al quedarse sin municiones algunos se rindieron, y otros consiguieron escapar. Más tarde, en diciembre, tropas españolas y francesas sitiaron la plaza fuerte. Al arribar una escuadra de cuarenta barcos partidarios del Archiduque decidieron dar marcha atrás.
La población de la villa se debió de establecer alrededor de la ermita de San Roque. De este modo se llegó a crear un municipio que aún hoy se titula «Ciudad de San Roque, donde reside la de Gibraltar». Allí se halla la Iglesia Parroquial Santa María La Coronada donde se encuentra la tumba de José Cadalso, que participó en el asedio de Gibraltar. Murió el 27 de febrero de 1782 tras recibir un impacto en la sien.
En 1713, el Tratado de Utrecht se reconoció la propiedad del Reino Unido del Castillo de Gibraltar, así como su ciudad y puerto. Esto no evitó que en 1727, 1779 y 1783 los españoles asediaran la fortaleza. Violando del Tratado, los ingleses comenzaron a ocupar el terreno neutral del istmo.
Durante el siglo XX los ingleses emplearon tierra procedente de sus excavaciones de la Roca y otros materiales para incrementar el territorio. Por ello se acabó construyendo en 1909 la famosa «Verja de Gibraltar», con la que consagraban la ocupación de 800 metros del istmo. También impusieron la política de reivindicar y mantener por la fuerza una jurisdicción de 12 millas náuticas de aguas. Además, en 1941 edificaron un aeropuerto introduciéndose 800 metros en aguas de la bahía de Algeciras.
A partir de 1946, Gibraltar es incluida por las Naciones Unidas como territorio sometido a descolonización. Por ello, durante 1967 se celebró un referéndum por el que la población se pronunció abrumadoramente a favor de seguir siendo inglesa. Más tarde, en 1969, aprobaron una Constitución. Algunos de los descendientes de los españoles expulsados en 1704 de sus casas guardan los títulos de propiedad, también las llaves, a la espera de poder regresar a las mismas. Mientras tanto, las cuitas entre España y Reino Unido sigue, con el Peñón siendo un paraíso fiscal y para el contrabandismo.