La plaza ha sido escenario de múltiples actividades: mercado, corral de comedias, autos sacramentales, corridas de toros y ejecuciones. El origen de las corridas fue un alanceamiento de toros que se celebró en el castillo, en 1502, en honor de Felipe el Hermoso. Las corridas se hicieron clásicas en la plaza y Felipe V la nombró Real Coso Taurino.
En 1863 el torero Salvador Sánchez, “Frascuelo”, recibió una grave cornada y fue atendido en ella. Agradecido, regaló a la ciudad el primer tabloncillo procedente de la antigua plaza de toros de Madrid y costeó dos corridas de beneficencia. Desde 1923, en octubre se organiza el Festival Benéfico Taurino, el más antiguo de España.
En ella se han rodado obras maestras del cine como La vuelta al mundo en ochenta días y Campanadas a medianoche. Se cuenta que, durante el rodaje de esta última, el actor y director Orson Welles compartía con los vecinos un “chispazo”. Así denominaba al primer aguardiente de la mañana.
En la Oficina de Turismo podrán decirte lo imprescindible que ver en Chinchón. Se ubica en el antiguo Lavadero municipal. Desde la plaza se accede al Museo Etnológico, ubicado en una antigua posada del siglo XIX. Reúne fondos sobre la historia y costumbres del lugar.
La plaza está presidida por la Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción. Iniciada en 1534 en estilo gótico según proyecto de Alonso de Covarrubias, fue destruida y restaurada en el siglo XIX. El edificio actual, de piedra de sillería, combina elementos góticos, renacentistas y barrocos. En el altar mayor destaca el lienzo La Asunción de la Virgen. Se trata de una obra de Goya realizada en 1812 por encargo de su hermano Camilo, capellán de los Condes.
Una solitaria Torre del Reloj, único resto de la iglesia de Santa María de Gracia (s. XV) y la iglesia parroquial más antigua de Chinchón. Esto se une al hecho de que la iglesia de la Asunción no posea torre, son el motivo del dicho popular: “Chinchón tiene una torre sin iglesia y una iglesia sin torre”.
Junto a la iglesia, se encuentra el Teatro Lope de Vega. Se construyó en 1891 en el solar que ocupaba el palacio de los condes de Chinchón, derruido durante la Guerra de Sucesión. El nombre se debe a que Lope de Vega pasó una temporada en el palacio de los condes de Chinchón. Incluso llegó a escribir una obra titulada El Blasón de los Chaves de Villalba.
Con fachada neorrenacentista, el interior recuerda a una antigua corrala. Está decorado por Luis Mariel y cuenta con un espectacular telón de boca. Anualmente se celebra el Certamen de Teatro José Sacristán, denominado así en honor del actor, vecino de la localidad. Desde el mirador de la iglesia se observa una chimenea de ladrillo, resto de una fábrica de anís.
Para concluir lo que ver en Chinchón mencionaremos la Ermita de San Antón, del siglo XVIII. Levantada sobre otra anterior románica del siglo XI, la más antigua de Chinchón, de la que se conserva el ábside. Otra ermita que ver en Chinchón es la Ermita de la Misericordia, barroca del s. XVII y antigua iglesia del hospital de Chinchón.
En conclusión, esto es lo principal que ver en Chinchón.