El Emir almohade Abu Jacob Yusuf envió un gran ejército para recuperar la ciudad. El 10 de marzo de 1173 las tropas del general Abu Hafs asaltaron las murallas de Cáceres.
Estando la ciudad perdida, los últimos caballeros se negaron a rendirse, retirándose a una torre donde los pocos supervivientes continuaron luchando hasta que todos ellos fueron masacrados. Sus cuarenta cabezas fueron cortadas y exhibidas como trofeo y escarmiento para los cristianos. Esa torre es conocida como la Torre de Bujaco (apelativo que es una derivación del nombre del emir). En recuerdo de aquel terrible acto de barbarie, la Orden celebra cada 10 de marzo la fiesta de sus caballeros mártires, con una misa en su recuerdo.
Su vinculación a Castilla y el enfrentamiento con el monarca leonés no impidió a la Orden de Santiago cumplir son su objetivo fundacional. En 1184 los caballeros ayudan al rey Fernando II de León a recuperar Cáceres, pero la vuelve a perder en 1196. Cáceres se convirtió en una auténtica obsesión para el Rey y para la Orden —Para el Rey por ser una plaza fronteriza fundamental para salvaguardar su reino en tanto que para los santiaguistas porque allí había sido fundada y por ella habían muerto aquellos cuarenta caballeros—. Hubo un intento infructuoso de asalto en 1213, en tanto que los santiaguistas pleitearon con el rey por la titularidad de una ciudad que los almohades poseían. En 1218 el rey y los santiaguistas vuelven a asediar la ciudad pero un duro temporal les obligó a levantar el asedio; los ataques se sucedieron en 1222 y 1223. Según la tradición, la ciudad fue tomada la víspera del 23 de abril de 1229; por eso San Jorge es el patrón de la ciudad y se celebran desde entonces grandes fiestas celebrando la conquista.
En el reino de León la sede de la Orden estuvo en el Monasterio de San Marcos de León (donde sería enterrado el primer maestre). En tanto que la sede castellana de los santiaguistas estaba en la mencionada Uclés. A partir de la unión de ambos reinos durante el reinado de Fernando III la sede principal de la Orden de Santiago fue Uclés.
Texto de Ignacio Suárez-Zuloaga e ilustración de Ximena Maier