Cada Domingo de Pentecostés, cientos de caballeros recorren las calles de esta villa medieval para celebrar la Huida del rey niño Alfonso VIII cuando era perseguido por su tío Fernando II de León. Sus más de 800 años de antigüedad convierten a la Caballada en una de las tradiciones más veteranas de España.
Los orígenes de esta fiesta de La Caballada en Atienza se remontan a la segunda mitad del siglo XII. En 1158 muere Sancho II y su hijo Alfonso hereda la corona de Castilla siendo un niño. El testamento del monarca fallecido otorgaba la tutoría del sucesor a la noble familia de los Castro, lo que desató una lucha entre ésta y los Lara, que se apoderaron por la fuerza del joven Rey. Pidieron los primeros ayuda a Fernando II de León, quien pretendía la tutoría de su sobrino Alfonso para agregarse así el reino de Castilla. Dado el peligro de la situación, raptor y secuestrado huyen de Soria, refugiándose en la fortificada villa de Atienza. No tardará la plaza en sufrir el asedio de las tropas del rey leonés, que no habían contado con la astucia de la cofradía de arrieros. Dispuestos a emprender uno de sus largos viajes, la madrugada del domingo de Pentecostés de 1162, una larga comitiva de recueros, con el rey niño escondido bajo el capote de uno de ellos, salía por una de las puertas de la muralla.
Al llegar a la altura de la Ermita, notan la presencia de las huestes leonesas y mientras unos simulan una romería, los de caballerías más rápidas escapan hacia Segovia en una huida que duró siete jornadas. Desde entonces, los miembros de la Cofradía de la Santísima Trinidad, heredera de la antigua cofradía de arrieros, recuerdan la hazaña con una curiosa romería cargada de tradición.
En la tarde de la víspera de la Caballada, los hermanos cofrades se dirigen a pie hasta la Ermita de la Virgen de la Estrella. Tres mujeres visten a la Virgen mientras en las inmediaciones de la ermita, los hermanos cortan el mayo, ramo adornado con frutos que plantarán tras los actos religiosos del día siguiente.
A continuación, celebran una cena cuyo plato principal son las siete tortillas de vigilia, que rememoran las siete jornadas que emplearon los arrieros en trasladar a su Rey de Atienza hasta Segovia.