La disposición de la villa seguía las bases de un campamento romano, con cuatro puertas correspondientes a los puntos cardinales. Las murallas acogían una fortaleza interna y dos iglesias, la de Santa María y la de San Pedro. Viana se situaba así como un enclave defensivo con el que hacer frente a Logroño.
Los siguientes siglos fueron tan turbulentos para la población como para el reino al que pertenecía. Tras resistir asedios en ocasiones anteriores, en 1378 fue ocupada por Castilla, siendo retomada por Navarra después de varios años. Pese a la guerra y la peste negra, Viana prosperaba. Su posición como zona de paso entre reinos facilitó el crecimiento de una extensa judería. Las viñas, el pan y el Camino de Santiago enriquecieron el lugar.
En 1423 Carlos III, el Noble, decidió imitar la moda europea y crear un principado a su sucesor. Desde entonces, los herederos a la corona de Navarra pasaron a ser los Principes de Viana. Dicho título sigue vigente hoy en día, ostentándolo actualmente la Infanta Leonor.
El tránsito entre la Edad Media y la Edad Moderna fue el fin del Reino de Navarra como tal. Viana no se libró del conflicto. En la Guerra Civil Navarra, que enfrentó al esposo de la difunta Blanca I, el bando de los agramonteses, con su hijo, los beaumonteses. La villa cayó del lado de los primeros. Castilla aprovechó el momento para debilitar la frontera, pese a lo que la villa terminó en manos navarras. Gracias a su resistencia se ganó el título de «muy noble y leal».
Aunque la guerra terminara oficialmente en 1464, el beaumontés 2º Conde de Lerín siguió rebelándose contra la monarquía navarra. Lo hizo apoyado por Castilla. Esto le llevó a conquistar Viana. La Historia quiso que César Borgia, el mítico militar italiano, se encontrara en el bando contrario tras haber caído en desgracia en su país natal. El otrora general de los ejércitos papales logró arrebatar la parte civil de la villa a su enemigo. La fortificación, por otro lado, siguió en manos de los rebeldes.
Un error funesto permitió reabastecerse a las tropas sitiadas en el castillo de Viana. César Borgia, iracundo por la falta de disciplina de sus tropas, decidió ir él solo a por sus rivales. Estos le tendieron una emboscada cerca de la villa y acabaron con su vida el 12 de marzo de 1507. Su cuerpo desnudo fue encontrado por su paje. En su honor se construyó un sepulcro en la iglesia de Santa María.
Poco después Castilla y Aragón, unidas en la figura de Fernando el Católico y con el apoyo del Conde de Lerín, conquistan navarra tras muchos vaivenes. Viana dejó de tener su carácter defensivo. Por ello el perímetro de la población se extendió más allá de sus límites originales. A mediados del XVI los restos de César Borgia fueron sacados de Santa María por el obispo de Calahorra, ahora principal figura eclesiástica del lugar. También en esta época se creó la plaza del coso, para celebrar fiestas taurinas.
La patrona del lugar se instauró en 1599, cuando una peste masacraba a la población. Se decidió que el/la santo/a del primer día sin víctimas tendría tal honor. Santa María Magdalena fue la afortunada al no perecer nadie el 22 de julio. Esta fecha, además hacía que las festividades de Santiago quedaran muy cerca. Por ello, las actuales fiestas patronales honran a ambos, algo lógico al pasar por Viana el Camino de Santiago.
Ciudad desde 1630, la importancia de Viana volvió a relucir mucho después, en las Guerras Carlistas. Durante la primera, de nuevo fue su carácter fronterizo el que la convirtió en lugar clave. Famosa es la contienda que allí ocurrió entre las tropas de Zumalacárregui y Carondolet. El mando carlista lideró a los lanceros de navarra a la victoria mientras su infantería hizo lo propio en el poblado. El enclave cambiaría varias veces de manos, siendo usada como cabeza de puente a Navarra y Euskadi por el General Espartero.
Otro hecho notable acaeció en Viana durante la tercera Guerra Carlista, cuando se produjo un importante intercambio de rehenes. El siglo XIX fue duro para los monumentos de la población navarra. La centenaria iglesia de San Pedro quedó arruinada, mientras que Santa María sufrió importantes desperfectos.
De esta forma el tiempo pasó por la ciudad. Una crisis en los viñedos franceses, provocada por el insecto filoxera, impulsó a Viana. Así entró en el siglo XX. La Guerra Civil acabó con la tendencia positiva. Aunque no hubo grandes combates en sus calles, la pobreza que se instauró en el país la arrastró. La emigración hacia núcleos urbanos más prósperos azotó el municipio hasta casi los setenta. Entonces, con la instalación de un polígono industrial, la prosperidad retornó.
Durante los últimos años el patrimonio de Viana ha sido restaurado y recuperado. Así, se ha consolidado como una atractiva opción turística. Este hecho se ve apoyado en buena medida por el renacimiento del Camino de Santiago. Como hace siglos, los peregrinos que siguen el Camino Francés vuelven a recorrer sus calles de camino a la tumba del santo en Galicia.
