Visitar Guadalupe es una experiencia especial. Entre el Barrio de Arriba y el de Abajo, la Puebla abre amablemente sus callejuelas empedradas, sus balcones de hierro y madera, sus edificios entramados y encajados entre sí. Algunos puntos de la villa muestran todavía esa atractiva pátina que da el tiempo. Buenos ejemplos de ello son la Plaza Mayor, la de los Tres Chorros, la de Alamillo, la de La Pasión o la de Sevilla. El punto fuerte de su patrimonio son los edificios que se conservan desde los siglos XIV, XV y XVI.
Más allá de la singular belleza del casco histórico y del imponente monasterios, lo que ver en Guadalupe se extiende a sus alrededores. Así, sobresalen muestran todavía esa atractiva pátina que da el tiempo como la Ermita de Nuestra Señora de la Cruz del Humilladero, de Santa Catalina y de San Blas. Por último, la ribera del río está adornada con estanques y molinos, que alimentan los fértiles campos que rodean la Puebla. Guadalupe es, además, el centro de la comarca de las Villuercas, precioso y abrupto entorno natural.
De entre todo lo que ver en Guadalupe, sobresale el Real Monasterio de Santa María de Guadalupe. La visita al interior debe realizarse obligatoriamente con un guía especializado, a excepción de la iglesia. La entrada al recinto está situada en una plaza creada para realzar el efecto que produce la visión de la fachada principal. Introducida por una escalinata, la portada se levanta entre dos torres asimétricas. Esta parte de la iglesia es de estilo gótico (siglos XIV y XV), aunque el conjunto parece mudéjar.
Tras cruzar dos puertas de considerable tamaño, hechas en bronce y labradas por Paolo de Colonia, se accede a un interior organizado en tres naves cubiertas por bóvedas intensamente decoradas. El crucero de este templo está coronado por un cimborrio diseñado por Larra Churriguera (s. XVIII). El gótico, renacimiento y barroco se unen gracias a las intervenciones realizadas a lo largo de la historia.
Dentro de la iglesia principal, la Capilla de Santa Ana alberga dos admirables obras de arte. La primera es la fuente labrada de bronce y jaspe por Juan francés (1402). La segunda, el sepulcro flamenco de los condestables de Velasco (1460). Ambos son elementos que ver en Guadalupe de forma inexcusable. En su rico patrimonio, destaca también la reja renacentista de la Capilla mayor (s. XVI) y su retablo de Giraldo de Merlo (1609). Asimismo, llama la atención el singular sagrario, escritorio manierista que Felipe II regaló al monasterio. A sendos lados del altar quedan los sepulcros de Enrique IV y de su madre María de Aragón.
Las dependencias del Real Monasterio de Santa María de Guadalupe constituyen la parte más interesante de la visita. Para verlas es necesario comprar la entrada para la visita guiada en la tienda de recuerdos religiosos. La primera parada es el Claustro mudéjar (ss. XIV y XV), conocido por ser uno de los conjuntos más interesantes de su estilo. Supone el eje central en torno al que se construyeron y distribuyeron las diversas estancias del edificio. En el centro del patio se encuentra un curioso templete gótico-mudéjar (1405) que cobijaba una fuente. Aparte, diversos lienzos decoran las paredes mostrando los milagros de la Virgen de Guadalupe.
Una de las dependencias situadas alrededor del claustro es el antiguo refectorio, transformado en Museo de Bordados. Institución que ver en Guadalupe, muestra delicadas labores procedentes del taller del monasterio. Dentro del espacio que ocupaba la librería, que en la planta baja acoge la sala Capitular, está el Museo de Libros Miniados. También notable es el Museo de Pintura y Escultura. Entre su colección resaltan tres lienzos del Greco, un Goya y pequeñas tablas de Francisco de Zurbarán.
Avanzando a través de largos pasillos y envejecidas escaleras se llega al coro, cuya sillería de nogal original cuenta con esculturas de Alejandro Carnicero (1743). Siguiendo la visita se alcanza la Sacristía del siglo XVIII. Tal estancia se caracteriza por estar organizara entorno a una amplia nave rectangular cubierta con bóveda de cañón, profusamente decorada. En dicho lugar se exponen ocho lienzos de temática monacal realizados por Francisco de Zurbarán a partir de 1638. Por su parte, la Capilla de San Jerónimo guarda otros tres cuadros que representan escenas de la vida del santo.
Siguiendo con el recorrido al gran monumento que ver en Guadalupe se alcanza el Relicario y el Tesoro. Antes de entrar en el Camarín de la Virgen, situado detrás del presbiterio, aparecerá un monje franciscano que invitará a los visitantes a venerar de cerca la imagen de la Virgen y realizar el ritual del rezo del Ave María.
El Camarín de la Virgen de Guadalupe fue levantado a finales del siglo XVII sobre el antiguo Panteón Real. Así, se trata de una obra barroca caracterizada por la abundancia de colores y su original planta cuadrada, con cuatro exedras añadidas. En la estancia destacan también las esculturas de las Ocho Mujeres Fuertes de la Biblia. Con todo, el foco de atención se sitúa en la imagen de la Virgen de Guadalupe. Es una pequeña talla gótica de finales del siglo XII, esculpida en madera oscura y ricamente engalanada.