Situado al noroeste de la población, el Puente de Alcántara se levanta donde el cauce del Tajo se estrecha. La infraestructura ha sufrido numerosos avatares desde su construcción hacia el año 105. Fue parcialmente destruida hacia 1213 para dificultar el ataque cristiano y en 1543 el Emperador Carlos la restauró. Más tarde, en 1707 el arco de entrada desapareció a causa de los combates con los portugueses. Volvió a recuperarse en 1778, durante el reinado de Carlos III. Por último, en la Guerra de Independencia se dañó seriamente, solo para ser nuevamente reconstruido en 1860.
El Puente de Alcántara tiene 194 metros de longitud, 8 metros de ancho, y casi 60 metros de altura en su punto central. Pese a los avatares vividos, conserva su estructura original. El peso del puente se reparte entre seis arcos apoyados en sólidos pilares. El vano central, con 28,8 m de luz, es el de mayor abertura entre los puentes romanos actualmente en pie. Construido con sillares de granito almohadillados, tiene un eje central poco simétrico, en el que aparece un arco honorífico rematado por almenas y adornado con el escudo imperial de Carlos V. En la cabecera del puente puede verse un pequeño templo dedicado a Trajano.
Tras disfrutar el hito más famoso que ver en Alcántara, toca seguir el recorrido. Este lleva al recinto amurallado, del que se conservan únicamente algunos lienzos. En la zona sur queda el Arco de la Concepción, del siglo XVII. Por su parte, en el casco urbano destaca el Conventual de San Benito, antigua casa prioral de la Orden de Alcántara. Entre 1506 y 1575 se edificó en estilo renacentista una iglesia, un convento y una antigua hospedería. Fue abandonado en 1835 con la desamortización de Mendizábal, siendo declarado Monumento Nacional en 1914. Actualmente es la sede de la Fundación San Benito de Alcántara.
Arquitectónicamente destaca el claustro, de estilo gótico y planta cuadrada. También la fachada exterior de la Antigua Hospedería, conocida como Galería de Carlos V, estructurada en tres cuerpos con galerías de arcos. Tales estructuras se ven flanqueadas por dos macizas torres cilíndricas con escudos imperiales. El lugar sirve de escenario para las representaciones del Festival de Teatro Clásico de Alcántara. Por otra parte, la Iglesia de San Benito fue finalizada después que el resto del conjunto. Llama la atención la decoración plateresca de sus tres naves.
Algunas de las obras de arte de San Benito fueron trasladadas a la Iglesia Parroquial de Santa Maria de Almocóvar, situada en la plaza de España. Sus tres puertas de acceso y una parte de la torre son de estilo románico tardío. Sin embargo, fueron retocadas en los siglos XVI y XVII. Por dentro brilla el sepulcro en alabastro del comendador Antonio Bravo de Jerez. Igualmente notables son las cinco tablas del pintor renacentista extremeño Luís de Morales.
En la cercana plaza de San Pedro está la Iglesia de San Pedro de Alcántara (siglo XVII) un templo barroco construido sobre la casa natal del santo. Así, en el interior se conserva la habitación donde teóricamente nació, con un trozo de su manto a modo de reliquia. Continuando el camino por lo que ver en Alcántara, en medio de las ruinas del castillo se pueden encontrar los restos del Convento del Espíritu Santo.
La ciudad fue una villa señorial y muchas de sus edificaciones fueron las mansiones nobiliarias levantadas durante el siglo XVI. Sus fachadas edificadas con piedras de sillería en granito abren huecos adintelados, lucen blasones y ventanas esquinadas. Mientras tanto, las estancias están organizadas en torno a un patio porticado.
Tampoco hay que dejar de visitar la Plaza de Corredera. Allí se erige la Casa-palacio de los Roco-Campofrio, que exhibe una fachada inacabada. El lugar acoge también la Casa-palacio de los marqueses de Torreorgaz (siglo XVII) y la Casa-palacio de los Topete-Escobar, con su portada renacentista. En la calle del Barco se halla la Casa-palacio de los Barco (del siglo XVI).