Fregenal de la Sierra es uno de esos rincones fronterizos que pasan desapercibidos en las grandes guías. Sin embargo, acoge una cuidada arquitectura popular y un notable patrimonio artístico y monumental. No en vano, el casco antiguo es Bien de Interés Cultural desde 1991.
La cercanía con Portugal, así como su contacto con Huelva y Sevilla, permitieron en el pasado la mejora del estatus de esta villa extremeña. Prueba de ello es uno de los puntos de mayor interés que ver en Fregenal de la Sierra. Se trata del Castillo Templario de mediados del siglo XIII. Los muros de esta enorme fortaleza, reforzados por siete torres, están construidos siguiendo una planta trapezoidal. Al mismo tiempo conforma un singular complejo monumental.
Al interior se accede actualmente por el portal gótico abierto en la torre del Homenaje, sobre la que aparece un campanario con reloj añadido en el siglo XVIII. Dentro de la fortaleza hay varios edificios relevantes. Por ejemplo, llaman la atención la plaza de toros (siglo XVIII) o el mercado de abastos (siglo XX). Asimismo, son de interés la Iglesia de Santa María y la antigua cárcel de la fortaleza, situada bajo la torre “del polvorín”.
La Iglesia de Santa María es otro importante edificio que ver en Fregenal de la Sierra. El templo posee una gran antigüedad e importancia simbólica. Fue levantada junto a los muros de la fortaleza a finales del siglo XIII. Sin embargo, su aspecto actual es herencia de una importante remodelación acometida en el siglo XVII. El edificio presenta una nave central rectangular con una capilla adosada. Se trata de la capilla del Sagrario, cuyo interior el conserva la Virgen del Rosario. También da cobijo al pequeño mausoleo de la familia Vargas de Zuñiga Jarquemada.
La entrada al edificio se sitúa bajo una portada en forma de arco levemente apuntado, que descansa sobre dos columnas de estilo románico. Sus características mixtas anuncian un estilo protogótico. Una bóveda de medio cañón cubre la nave central. Por su parte, el ábside está cubierto por una cúpula sobre pechinas.
Todo el templo dirige su estructura hacia el retablo mayor. Esta impresionante obra pictórica, fechada en el siglo XVIII (1732-1740), destaca por las cuatro columnas que soportan un arco mixtilíneo en el centro de la composición. El conjunto tiene como imagen principal a la Virgen María, con Santa Lucía y San Lázaro a ambos lados. Además del retablo central, son interesantes también la escultura del Cristo de la Caridad (siglo XVI), la imagen de San José, el lienzo de la Virgen de Guadalupe (siglo XVII), el de San Antonio Abad y la Virgen Pastora (siglo XVIII). El órgano y los confesionarios del templo son también obras de artesanía de gran valor.
Otro de los rincones especiales que ver en Fregenal de la Sierra es la Iglesia de Santa Ana. Este templo se encuentra en uno de los barrios más populares de la ciudad, rodeado de grandes casas solariegas y antiguos palacio. En su interior acoge una importante muestra de la riqueza local, como el excepcional retablo renacentista. El edificio ha sufrido múltiples reformas desde su edificación en el siglo XVI. Por fuera, destaca la torre-campanario de planta cuadrangular.
Dentro, el templo está dispuesto en forma de planta de cruz latina, rematada con un ábside poligonal de tres cuerpos cubierto con bóveda de crucería. En el centro de tal ábside se encuentra el famoso retablo mayor. Esta obra, terminada en la segunda mitad del siglo XVI por el flamenco Roque de Balduque, constituye una de las referencias artísticas más brillantes de la baja Extremadura. Diseñado en forma de tríptico, su temática gira alrededor de varias historias de la vida de María y escenas de la pasión de Cristo. Los expertos clasifican este retablo y su decoración como plateresco, aunque el artista no usó pintura. En las paredes del templo hay además una serie de retablos menores, la mayoría del siglo XVIII. La excepción es el retablo del Nacimiento (s. XVII).