Conocer la historia local es necesario para disfrutar al completo lo que ver en Benavente. Así, en la colina que domina la confluencia de los ríos Órbigo y Esla, a los que un poco más abajo se les une el río Tera, se asentaron los brigicenses. Esta población celtíbera y astur edificó un castro denominado Brigeco. Se cree que eran ricos, pues en el cercano castro de Arrabalde se encontraron dos importantes tesoros. Actualmente tales hallazgos se muestran en el Museo Provincial de Zamora. Por la importancia del vado, luego puente, fue más tarde un enclave de la Vía de la Plata, hoy Camino de Santiago. Además, en el lugar se cruzaba dicha calzada con la que venía de Zaragoza.
A mediados del siglo V, los suevos le dieron el nombre de Ventosa, que mantuvo hasta el siglo XII. Más tarde sería dominada por visigodos y los musulmanes. Reconquistada por los cristianos y luego arrasada por Almanzor en el siglo X, inició su esplendor en el reinado de Fernando II. Tal monarca le dio el nombre de Malgrad, concediéndole un fuero en 1164, que mejoró en el 1167. Dicho documento sería la base para los de Puebla de Sanabria, Llanes y La Coruña. También reunió en ella a las Cortes, falleciendo en el mismo Benavente durante 1188.
En 1230, al morir Alfonso VII de León, se creó un problema con su sucesión. Parte de la nobleza leonesa era partidaria de que el trono se le diera a su hijo el rey Fernando III de Castilla. Por otro lado, los caballeros de la Orden de Santiago, entre otros, preferían respetar el testamento del rey de cederlo a sus hijas de un segundo matrimonio. Ante la inminencia de una guerra civil, las dos antiguas esposas del rey muerto se reunieron en Valencia de Don Juan.
A raíz del encuentro se firmó la llamada Concordia de Benavente, el 11 de diciembre de 1230. Según el pacto, a cada una de las infantas del segundo matrimonio se les concedían unas villas. Mientras tanto, Fernando unificaba pacíficamente los reinos de León y Castilla. Se trata de una decisión precursora de la unión dinástica de los reinos españoles.
Durante 1378, Enrique II creó para su hijo bastardo, Fadrique, el Ducado de Benavente. Este Señor murió encarcelado en Almodóvar del Río, recayendo el título a la Corona. Un ejército anglo-portugués que defendía los derechos al trono de Catalina de Lancaster asedió sin éxito el lugar en 1387. Las siguientes décadas vieron como el territorio de la localidad se ampliaba considerablemente, incluyendo tierras de León y Galicia. Fue Enrique III, en 1398, quien de tales extensiones crearía el Condado de Benavente. El elegido para dirigirlo fue el caballero portugués Juan Alonso Pimentel. Más tarde ascendería el estatus del título de condado a ducado.
La primera ciudad que visitaron en su reinado Juana y Felipe el Hermoso fue Benavente, recibiendo a los representantes de las cortes. De ahí la leyenda que convierte a la reina Juana en el duende lastimero del castillo. En el siglo XVII, Benavente sufrió un fuerte declive a causa de las epidemias y las crisis económicas. Tal golpe duraría hasta entrado el siglo XVIII. Entonces se puso en marcha una Sociedad Económica de los Amigos de País de Benavente, para promover la cultura, ciencias y progreso de la villa.
Durante 1808 los ingleses destruyeron un puente para tratar de retrasar a los franceses de Napoléon. Los galos, que les estaban persiguiendo, arrasaron y saquearon varios monumentos de la villa. Por su lado, los Pimentel entroncaron con los Osuna, contribuyendo a engrandecer la ciudad. La desamortización de 1835 provocó la clausura sus tres monasterios y la dispersión de gran parte de su patrimonio. Por último, en 1929 recibió el título de ciudad.
A continuación, lo mejor que ver en Benavente.