Antes de tratar lo que ver en Medina del Campo conviene repasar brevemente su historia. En el siglo V a. C. en las lomas del Alto de la Mota, donde hoy se levanta el Castillo de la Mota, ya hubo poblados celtíberos. De los romanos que les sucedieron quedaron vestigios en el paraje de Las Peñas. Al igual que ocurre con Medina de Rioseco, es probable que el topónimo provenga de los repobladores mozárabe. Estos emigraron desde el sur durante los siglos IX y X.
Alvar Fáñez de Minaya, en 1077, conquistó el lugar. Más tarde, Alfonso X el Sabio confirmó los fueros de la villa. Durante el siglo XIII se crearon sus famosas ferias anuales, que aportaron un gran auge económico. Se la llamó “Villa de reinas” por el mucho tiempo que allí residieron varias reinas castellanas. Las más recordadas son Leonor de Alburquerque, María de Molina e Isabel la Católica. Como consecuencia de ello, también fue cuna de tres reyes: Fernando I de Antequera, Alfonso V y Juan II.
El dominico valenciano San Vicente Ferrer visitó la villa en 1411. De esta forma instauró las procesiones de disciplina, origen de las procesiones de Semana Santa más antiguas de España. 23 años después Juan II recibió en el Castillo de la Mota a Suero Quiñones. El caballero había contraído una promesa con su amada doña Leonor de Tovar. El resultado es el Passo honroso más famoso de la Historia, desarrollado en Hospital de Órbigo.
Llegado 1445, Juan II de Castilla decretó la incautación de las rentas que Medina del Campo pagaba a su propietario. Este, nacido además en la villa, no era otro que Juan de Navarra. El monarca navarro se acercó con su ejército hasta Olmedo, donde fue derrotado.
Durante el reinado de Juan II y Enrique IV el Castillo de la Mota estuvo varias veces en poder de sus opositores. La villa, sin embargo, fue leal al rey. Lo contrario ocurrió en agosto de 1520, cuando la fortaleza apoyó a Carlos I. Por el contrario, los villanos se negaron a entregar a las tropas reales artillería para acabar con la Comunidad de Segovia. Los vecinos llevaron los cañones a la actual Plaza de Segovia, resistiéndose a su entrega.
Aunque el ejército prendió fuego a varios edificios con el fin de dispersar a la multitud, esta aguantó hasta que los soldados se retiraron. Mientras tanto, el incendio se extendió hasta novecientas casas. Incluso alcanzó el convento de San Francisco, donde los comerciantes guardaban sus mercancías. Los habitantes asesinarían y descuartizarían por ello a un regidor partidario del rey. Después se unieron abiertamente a los rebeldes comuneros, entregándoles la artillería.