Para disfrutar a tope de Medina de Rioseco lo ideal es conocer su historia. De esta forma, se sabe que hubo una primitiva población vaccea a orillas del río Sequillo. Los romanos les dominaron, desarrollando la localidad como nudo comunicacional. El desarrollo visigodo se detuvo con la invasión musulmana del 714.
Tras tomarla Alfonso III de Asturias, este ordenó repoblar lo que llamo “Los Campos Góticos”. Llegaron habitantes desde mediados del siglo IX y durante todo el siglo X. Se cree que sus repobladores fueron mozárabes y que por ello le dieron el nombre de Medina, ciudad en árabe. La villa mantuvo su relevancia a lo largo de toda la Edad Media. Desde el XIII dispuso de voz y voto en las Cortes de Castilla. Hacia finales del siglo XIV, Juan I la dotó de escudo y de los títulos de Muy Noble y Leal.
Llegado 1423, Juan II la donó a don Alonso Enríquez, primer Almirante de Castilla. Así, la hizo sede del Almirantazgo y mayorazgo de sus descendientes. Los Reyes Católicos promovieron su prosperidad al concederle dos ferias anuales y un mercado semanal. Tales oportunidades cristalizaron en forma de arte y riqueza, hasta el punto de que se la conoció como de “India Chica”.
Al sublevarse los comuneros en 1520, los Enriquez se mantuvieron en el bando de Carlos I. Por ello, allí se refugiaron los regentes. El Emperador concedió nuevos privilegios comerciales al pueblo por su lealtad. Además, la posición le valió el título de duque de Medina de Rioseco a su señor, Fernando Enríquez.
Durante el siglo XVI, algunos de los riosecanos emigrados a América volvieron. Con su dinero promovieron negocios, financiaron templos, construyeron bellas sepulturas, y contribuyendo a que su mercado se ampliara. Gracias a ello se hizo el principal centro distribuidor de la plata venida del otro lado del Atlántico. Los edificios de aquel tiempo reflejan esta prosperidad y en la fundación de sus poderosas cofradías de penitentes, que siguen saliendo cada Semana Santa en procesión.
En la Guerra de Sucesión, el undécimo almirante de Castilla, don Juan Tomás Enríquez de Cabrera, se posicionó a favor del Archiduque de Austria. Esta elección supuso que Felipe V le retirara todos sus bienes y títulos. Durante el resto del siglo XVIII se produce una importante renovación ideológica y técnica en la población, mejorando cultivos, infraestructuras, así como creando una Sociedad Económica de Amigos del País.
El 14 de julio de 1808, en las inmediaciones de Medina de Rioseco, tuvo lugar la Batalla del Moclín. El mariscal Bessieres infligió una dura derrota al ejército español. Tal contienda se recuerda a la entrada de la ciudad con un monumento realizado por el escultor local Aurelio Carretero. A mediados del XIX la ciudad recobró su prosperidad con la construcción del Canal de Castilla (1849), la puesta en marcha del Tren Burra (1884) y la industria férrea.
A continuación, lo mejor que ver en Medina de Rioseco.