La visita a lo que ver en Íscar comienza en su punto más importante. Se trata, como no, del famoso Castillo de Íscar. La construcción se sitúa en lo alto de una loma y domina todo el pueblo. De estilo gótico, se construyó sobre una anterior del siglo XIII. Para facilitar su defensa se excavó en la roca caliza un amplio foso. La torre del homenaje (del siglo XV) es de planta pentagonal y está construida con piedra de sillería. Mientras tanto, el interior se estructura en cuatro niveles y presenta bóvedas de crucería. Destacan los escudos cuartelados de don Pedro de Zúñiga y Avellaneda, segundo conde de Miranda del Castañar, y su esposa Catalina de Velasco y Mendoza. Ambos fueron los promotores de la reforma de la fortaleza.
La muralla del Castillo de Íscar encierra un conjunto que se adapta al perímetro del cerro. Durante el siglo XVI se añadió una muralla con cuatro torreones circulares, provistos de troneras para la artillería. También tres cubos iguales por el otro lado. Además, la torre del homenaje fue reforzada con una bóveda de crucería y una columna central. La fortaleza ha sido restaurado y cuenta con una instructiva visita a su torreón principal. En 2011 se instaló en su patio de armas una empresa artesana de cerveza.
En la Plaza Mayor de Íscar se haya el Ayuntamiento del pueblo (s. XIX). Rectangular y con pórticos, el edificio posee dos alturas.
El principal edificio que ver en Íscar es la Iglesia de Santa María de los Mártires. Monumento nacional, se inició a a finales del siglo XIII. Conserva una cabecera románico mudéjar, mientras que el resto del templo muestra un estilo gótico de los siglos XIV y XV. El espacio se divide en tres naves. La centra se cubre con una bóveda de cañón y las laterales con vaídas. Merece especial atención el retablo plateresco que preside el presbiterio (siglo XVI). Luce doce pinturas sobre tabla dedicadas a la vida de la Virgen. Otras piezas interesantes son las imágenes de la patrona, Santa María de los Mártires (siglo XVI) y San Pedro Apóstol (siglo XVIII). Asimismo, merece un vistazo una Piedad esculpida en alabastro (siglo XVI).
El último gran monumento que ver en Íscar es la Iglesia de San Miguel. Mantiene su cabecera de la segunda mitad siglo XII, del más puro estilo románico segoviano. En su ábside se abren tres ventanas con dos arquivoltas de medio punto. Ya por dentro, las columnas tienen sus capiteles historiados. Por el lado de la epístola se representa el pecado original, Adán y Eva en el paraíso, una sirena y un ave devorando a un reptil. Al otro se muestran dos figuras orantes. Una imagen de San Miguel (s. XVIII) y una tabla de La Anunciación (1562) son las otras obras notables del templo.
Buena parte de la Historia del baile español y universal de la segunda mitad del siglo XX está asociada a Marienma. Bailarina, coreógrafa, pedagoga y divulgadora, la pequeña Guillermina vino al mundo en Íscar. Hoy se la considera una de las Siete Divinas del Mundo. Sublimando la escuela bolera, el flamenco, el folklore y la danza recorrió medio mundo.
Debido a ello, resulta imprescindible la visita al Museo Mariemma. Este espacio que ver en Íscar muestra los trajes, figurines, textos y la colección de recuerdos de Guillermina Martínez Cabrejas (1917-2008). Durante 1936 compuso su primera coreografía, El Amor brujo con música de Manuel de Falla. Llegó a actuar en escenarios como La Scala de Milán o durante la coronación del Sha de Persia en Teherán.