Aquello que ver en Burgo de Osma está ligado a su historia. En las cercanías del núcleo urbano, se encuentran los restos del que fue castro de los arévacos, Uxama Argaela. Desde comienzos del siglo I a. de C. éste se transformaría en la ciudad romana de Uxama, núcleo de comunicaciones entre Asturica Augusta León y Caesar Augusta.
Fue uno de los apoyos en la guerra de Sertorio contra Roma. Así, Pompeyo la destruyó en el año 72 a. de C. Al reconstruirla realizaron sofisticadas obras de infraestructura. Por ejemplo, la traída de aguas desde el nacimiento del río Ucero (20 kilómetros al norte) por una galería transitable por personas. Desde el siglo VI los visigodos la llamaron Oxoma u Osoma. Era un sede episcopal sita en la muela del castillo, cuyo obispo Juan en el 597 asistió en Toledo al Concilio doce.
En el siglo X los árabes, que la llamaban Wasxima, edificaron una torre vigía sobre un baluarte de la primera muralla. Más tarde, en el 912 el caballero Gonzalo Téllez la reconquistó. De esta manera, trasladó el poblado al cerro vecino, en la margen izquierda del río Úcero, construyendo un castillo y amurallando la localidad de Osma.
En el 939 el rey Ramiro II de León y el conde castellano Fernán González derrotaron allí al califa Abderraman III. Sin embargo, años después sería retomada por los musulmanes, que la emplearon como base en las cabalgadas de Almanzor. A poca distancia, en Calatañazor sería derrotado por primera vez Almanzor en el año 1.000, marcando un punto de inflexión en la guerra. El conde Sancho García la recibiría como pago por sus servicios al caudillo Soleyman en el 1011. En el 1088 el rey Alfonso VI empieza a promover activamente su repoblación, restableciéndose la diócesis.
Alejado el peligro musulmán, una parte de la población de Osma se fue estableciendo a extramuros del tercer recinto fortificado, en la margen derecha del río Úcero. Alrededor de donde estaban las ruinas de una iglesia visigótica dedicada a San Miguel. En 1101 también se instaló allí el nuevo obispo de origen francés Pedro de Bourges. Después sería canonizado como San Pedro de Osma. Éste aprovechó los cimientos de aquel templo para edificar una catedral románica.
A su abrigo se desarrolló el núcleo de artesanos y comerciantes dependiente del obispo, que conformó el nuevo Burgo de Osma. Hacia 1240 el obispo Juan Domínguez ordenó demoler la catedral románica y construir otra más grande en estilo gótico.
A mediados del siglo XV el belicoso obispo Pedro de Montoya se inmiscuyó en las luchas intestinas de Castilla. Trataba de asegurar su posición construyendo una muralla en el Burgo. De esta quedan restos cercanos a la puerta de San Miguel.
En 1469, al castillo de Osma – situado sobre el cerro – se acercó disfrazado de mercader Fernando el Católico, cuando se dirigía a Dueñas para luego casarse en Valladolid con Isabel. Un guardián le disparó un dardo con su ballesta, y de haberle acertado hubiera cambiado la historia de España. A finales del siglo XV los reyes le concedieron el señorío de Osma al duque de Uceda.
No obstante, ésta población fue perdiendo habitantes en beneficio del nuevo burgo gobernado directamente por la diócesis, situado en el llano, al otro lado del río. En 1541 la nueva población gana prestigio al inaugurar el obispo la Universidad de Santa Catalina. Alargándose dos siglos más estabilidad y prosperidad de El Burgo.
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