Antes de entrar al pueblo, al lado del embalse se encuentra la Ermita de la Vera Cruz, una de las visitas más importantes que ver en Maderuelo. Se erigió posiblemente hacia finales del siglo XI sobre un templo visigótico. Sus impresionantes frescos románicos fueron trasladados al Museo del Prado, quedando en la iglesia una reproducción.
Enfrente del pueblo está la Ermita de la Virgen de la Castroboda. Es la patrona del pueblo y se erigió a finales del siglo XVIII.
Para entrar a la villa es preciso franquear la muralla a través de un arco que da acceso a la Plaza de San Miguel, presidida por la Iglesia de San Miguel. Es un templo románico tardío que ver en Maderuelo. Su campana se tañía hasta hace pocos años para ahuyentar los desastres que podían acarrear las tormentas.
Se conserva la talla policromada de San Miguel del siglo XVI, una talla de la Virgen de los Descalzos traída de una ermita desaparecida y la talla de la Virgen de los remedios. También piedras labradas con una mujer tumbada, una cruz y un león en uno de los muros de las naves.
Desacralizada, se emplea para usos culturales. Allí, en la noche de Reyes se procede al reparto de juguetes a los niños del pueblo.
Hay también tres caserones románicos. Uno de ellos es residencia de un artesano del cuero Faustino Abad. Sería interesante incluirlo en la lista de sitios que ver en Maderuelo.
La Plaza de Santa María separa las dos calles principales del pueblo. Calle de Abajo y Calle de Arriba en cuyo subsuelo se encuentran los laberínticos pasadizos que ver en Maderuelo. Según una leyenda local, en uno de ellos se esconde el tesoro de don Álvaro de Luna, el valido del rey Juan II de Castilla.
Al final de la Calle de Arriba se encuentra la Iglesia de Santa María. Es un templo románico que ver en Maderuelo de planta rectangular y ábside circular. Tiene en su costado otra nave con un pórtico cubierto en el que se encuentran las denominadas Puertas de Hierro.
Se accede a la iglesia por la llamada Puerta del Perdón. Dentro llama la atención su techumbre original de madera. También la pila bautismal de piedra labrada y el coro desde el que parte la escalera a la espadaña del siglo XVII con sus cinco campanas.
En los altares de las naves laterales está el Santo Cristo del Crucero (del siglo XV). Los parroquianos lo sacan en procesión para implorar la lluvia, así como un sagrario labrado en madera usado en Jueves y Viernes Santo. El retablo mayor fue obra del segoviano Gabriel de Sosa (1580) procediendo de la ermita de Castroboda.
Conserva la iglesia en una urna de cristal la momia incorrupta de una niña que se encontró vestida y calzada. Su indumentaria no está completa pues fue expoliada. Del antiguo Castillo solo subsiste un torreón en la parte trasera de esta iglesia y en sus proximidades restos de la antigua muralla.
Entre lo que hay que ver en Maderuelo alrededores destaca el Parque Natural de las Hoces del Riaza. En el valle del Montejo hay una colonia de buitres leonados promovida por el naturalista Félix Rodríguez de la Fuente. Al fondo del desfiladero se encuentra la ermita del Casuar, que fue levantada por monjes benedictinos.
En conclusión, esto es lo principal que ver en Maderuelo.