En los siglos XIII y XIV la trashumancia convertirá esta zona en lugar de paso obligado. Así, comunica las dehesas de las fronteras de aquella España situadas en los extremos (Extremadura y Castilla la Mancha) y las sierras que constituyen los agostaderos del ganado. El interés nobiliario por el montazgo impulsará la concesión de las cartas de villazgo y que aldeas como Colmenar se segregaran del alfoz de Ávila.
En 1393 recibió el título de villa del rey Enrique III. Entonces comprendía todos los territorios que hoy día ocupa el Barranco de las Cinco Villas, además de posesiones cumbres afuera. En esa fecha fue entregada por el rey a su hombre de confianza el condestable de Castilla Ruy López Dávalos, II conde de Ribadeo.
Tras recuperarlo la Corona en 1422 le fue entregado al Infante Don Juan (futuro rey de Aragón y de Navarra) y después al marqués de Calatrava. En 1430 su propiedad pasa a Don Álvaro de Luna, valido del rey Juan II. Sería una de las Villas que conservó su viuda, Doña Juana Pimentel tras ser ejecutado su esposo. Al morir esta revirtió en la Corona de España.
El 12 de septiembre de 1461 el rey Enrique IV se lo entregó a su favorito Don Beltrán de la Cueva, supuesto padre de Juana la Beltraneja, a la que Isabel la Católica disputó la herencia del trono de Castilla. Tres meses después el nuevo Señor consiguió que el Rey le cambiara al pueblo su nombre por el de Mombeltrán.
Al año siguiente empezó a construir el Castillo actual. Hartos de tanto cambio de Señor, los vecinos se resistirían durante siglos al cambio de nombre, continuando llamándolo Colmenar. Más tarde, en 1488 los Reyes Católicos le conceden la categoría de Villa. En 1492, al morir Don Beltrán de la cueva, su viuda se retira a vivir al castillo.
Entre 1520 y 1522 la sublevación de los comuneros fue apoyada por los villanos. Tomaron el castillo del Duque de Alburquerque, aliado de Carlos I. Tras la victoria del Rey debió pagar el coste de la resistencia del castillo.
En 1728 el rey Felipe V deroga todos los privilegios de la Villa. A partir de entonces pasa a llamarse exclusivamente Mombeltrán, reforzándose el control de la Casa de Alburquerque sobre la misma.
En 1809 las tropas francesas ocupan Mombeltrán y los vecinos se refugian en el castillo. Tras reducir su resistencia mediante cañonazos los cautivos fueron fusilados en el lugar conocido desde entonces como ‘Portillo de los muertos’.
Los franceses dejaron en el castillo de Mombeltrán una guarnición al mando del comandante Rumet, con el fin de controlar la vertiente sur de Gredos. Buena parte de la juventud de la comarca se hizo guerrillera manteniendo en continua actividad a los franceses que saquearán las iglesias de los contornos.
A pesar de la supresión de señoríos de España en 1812, ratificada por el trienio liberal en 1823, Mombeltrán tuvo que esperar a que en 1923 una sentencia sobre el derecho de alcabala le permitiera ganar la independencia jurisdiccional de los duques de Alburquerque, accediendo al nuevo régimen municipal.
A continuación, corresponde leer el apartado Qué ver en Mombeltrán.