Gracias a su dilatada Historia, hay bastante patrimonio que ver en Illescas. La antigua muralla se construyó cuando el rey Alfonso VI reconquistó la población en el siglo XI. De ella se conserva la Puerta de Ugena, de estilo mudéjar. Con un arco de medio punto en mampostería y ladrillo, era una de las cinco entradas originales a la villa, actualmente en la calle Greco.
El casco antiguo conserva la disposición medieval con calles estrechas e irregulares. En el viejo camino de Toledo a Madrid, hoy Calle Real, se encontraban las posadas, para alojar a los transeúntes. También las casas de las familias hidalgas entre las que destaca una casa-palacio del siglo XVIII. Sus escudos son un buen atractivo que ver en Illescas.
En la Plaza de los Infanzones, conocida popularmente como Plaza de las Cadenas, se encuentra el Hospital y Santuario de Nuestra Señora de la Caridad. Las dos partes del complejo se comunican por un patio castellano. Este monumento histórico declarado Bien de Interés Cultural es el principal hito que ver en Illescas.
El Hospital actual conserva la estructura irregular y la fachada original. Constaba de dos plantas, la planta baja destinada a dependencias hospitalarias y de hospedaje. Mientras tanto, en la planta primera se encontraban las estancias del administrador y del capellán.
El santuario de estilo renacentista se comenzó a construir en 1588. Se hizo bajo las trazas de Nicolás Vergara el Joven, máximo representante de la arquitectura toledana del siglo XVI. La inauguración acaeció en 1600, con gran alegría por parte de la población. En el exterior se utilizó el típico aparejo toledano, muros de mampostería y ladrillo flanqueados por pilastras de piedra caliza.
Por otro lado, el interior consta de planta de cruz latina con tres partes bien diferenciadas. Es decir, una nave cubierta con bóveda de cañón, el crucero coronado por cúpula de media naranja y el presbiterio. A esta última estancia se accede a través de una escalinata, terminado en bóveda de cañón decorado con pinturas murales de motivos vegetales, animales y figurativos.
La joya del Santuario es el retablo encargado al pintor de origen cretense Doménikos Theotokópoulos, El Greco. Los cinco lienzos que componen el retablo son los siguientes: La Caridad, San Ildefonso, La Coronación de la Virgen, La Natividad y La Anunciación.
En la primitiva capilla, mandada construir por el Cardenal Cisneros, se guardaba la imagen de la Virgen de la Caridad. Parece que la Virgen obró allí sus primeros milagros.
Entre ellos, en 1562, el de Francisca de la Cruz, una joven tullida que sólo podía andar a gatas y que llegó al lugar santo montada “de bruces”en un burro. Delante de ella, rogó a la Virgen que la curara o se la llevase de este mundo. Después de un desmayo, Francisca se incorporó y salió andando proclamando a voces el milagro. El fervor por la Virgen de la Caridad, patrona de Illescas, dio lugar a que se realizaran réplicas de la imagen que fueron llevadas a distintos puntos de España e incluso a México y Cuba.