El Castillo de Utrera, situado en la parte alta del cerro, es donde arranca esta visita. En época musulmana fue una simple torre de vigilancia. Sin embargo, en el transcurso de la Reconquista vería aumentada su importancia y tamaño. Esto no evitó el asalto de Mohamed V de Granada, con la consiguiente destrucción del lugar. Las tropas napoleónicas también le causaron tremendos daños al retirarse en 1812. Desde la Torre del Homenaje se pueden disfrutar de grandes vistas desde un mirador. Por su parte, el Arco de la villa es la única puerta de la muralla que se conserva hoy día.
Frente al Castillo de Utrera se ubica la Iglesia Parroquial de Santiago El Mayor, gótica. Del exterior destaca la conocida como Puerta del Perdón. Por dentro sobresale su Retablo Mayor y el Santísimo Cristo de Santiago del siglo XVI, patrón de la ciudad.
En la parte trasera de la Iglesia Parroquial de Santiago El Mayor se halla otro hito que ver en Utrera. Se trata del Hospital de la Santa Resurrección (1514), Construido en estilo gótico de transición se le conoce como El Hospitalito. Contiene los sepulcros de sus fundadores con los escudos de las familias Ponce de León, López de Carrizosa y Perea.
De camino hacia la antigua judería se pasa por el Convento de la Purísima Concepción (1577), la Plaza del Altozano (s. XVII) y la jesuita Iglesia de San Francisco (1645). El Pasaje del Niño Perdido es uno de los atractivos de la otrora zona judía, que llegó a contar con sinagoga, hospital y cementerio. En la actualidad es un peculiar paso entre la calle Menéndez Pelayo y la plaza del Altozano. Desde ella se puede acceder a otro hito que ver en Utrera, el Palacio del Marqués de Tous. Actual sede de la Casa de la Cultura, fue una antigua casa palaciega alzada en el XVIII.
Otro templo que ver en Utrera es la Iglesia de Santa María de la Mesa (s. XV). Gracias a su gran altura y dimensiones puede verse desde casi cualquier punto de la ciudad. El conjunto es uno de los más bellos y desconocidos ejemplos de la arquitectura renacentista andaluza. Sobresalen su retablo y capilla mayores.
Por otro lado, como muchos nobles y aristócratas hicieron de la población sevillana su lugar de residencia, se construyeron en ella multitud de casas palaciegas. Un claro ejemplo es el Palacio del Conde de Vistahermosa. Hoy acoge al Ayuntamiento de Utrera. Asimismo, cabe acudir a las casas de los Román Meléndez, los Surga, los Saavedra y los De la Cuadra.
Próximo al Ayuntamiento de Utrera se ubica el Teatro Municipal Enrique de la Cuadra (1887). Edificado “a la italiana”, cuenta con un escenario de gran amplitud. Tomó como modelo el desaparecido Teatro de San Fernando de Sevilla. Dentro se puede contemplar una bella biblioteca y enseres personales de los Hermanos Álvarez Quintero, célebres dramaturgos utreranos.