El recinto amurallado, dotado de varias puertas de ingreso, es lo primero en que fijarse de Segura de la Sierra. En sus piedras se encuentran vestigios que van del siglo VIII al XVI. A este último período correspondería un muro, aún en pie, que controlaba la entrada de mercancías en la ciudad.
Existen dos puentes de gran interés que ver en Segura de la Sierra. En primer lugar está el Puente romano de Romillán (ss. I-II). Salva el río Trujala y que solamente cuenta con un arco. Por otro lado se halla el Puente Moro del Soto. Posiblemente de origen musulmán, solo posee un solo ojo y fue ejecutado en ladrillo. También del periodo árabe es el Baño Moro. Aunque construido en el siglo VIII, adoptó su aspecto definitivo en los siglos XI y XII. Fue reconstruido en los años setenta del siglo pasado.
Desde todas partes, en lo más alto del cerro, se ve el Castillo de Segura de la Sierra. La mole tiene su origen en una construcción de los siglos XIII y XV. Desde allí se pueden ver unas espectaculares vistas de la Sierra de Segura. La destrucción causada por el asedio francés durante la Guerra de la Independencia ha llevado a que hoy se muestre muy restaurado.
Tras los altos muros del Castillo de Segura de la Sierra destaca el majestuoso patio de armas del alcázar. Tal espacio contiene una capilla (siglo XIII) dedicada a Santa Ana. Se conservan además un aljibe y otras construcciones auxiliares. Hay que pedir las llaves en el ayuntamiento para acceder al edificio.
Hay dos iglesias que ver en Segura de la Sierra sobre el resto. La principal es la Iglesia de Santa María del Collado. De origen románico, fue incendiada por las tropas de Napoleón en 1810. El templo actual se reedificó en 1815. Dentro se conserva una imagen en alabastro de la Virgen de la Peña (s. XIV) y otra del Cristo yacente. Por otro lado queda la Iglesia de los Jesuítas (siglo XVI). Solo posee una nave y luce elementos clasicistas en la fachada. Actualmente se dedica a fines culturales.
Siguiendo con el recorrido se alcanza el Ayuntamiento de Segura de la Sierra. Hasta su expulsión a mediados del siglo XVIII, fue la Casa de la Compañía de Jesús. El edificio destaca por la portada principal y el zaguán de entrada.
Entre las viviendas que ver en Segura de la Sierra se encuentran la Casa de los Caballeros Santiaguistas y la Casa de Jorge Manrique. En esta última se cree que residió el padre del poeta, siendo muy probable que naciera el poeta. La fachada principal está dotada de hermosa puerta presidida por el escudo de la familia Figueroa.
Por último, la Plaza de Toros de Segura de la Sierra (siglo XVIII). Está situada en el interior del recinto amurallado y tiene forma rectangular. Se trata de uno de los cosos más antiguos del país. Originariamente fue un patio de armas.