Antes de tratar lo que ver en Montefrío cabe repasar un tanto su historia. Así, está documentada la presencia de comunidades primitivas ya en el Neolítico Medio. Durante este periodo, 4.500 años antes de nuestra era, se pobló el vecino asentamiento de Castillejos. Además existen varios dólmenes de la Edad del Cobre que prueban la estabilidad que vivieron las sociedades locales. Fenicios, íberos y romanos se sucedieron al mando de Hiponova. Más tarde tomarían el relevo los visigodos y, desde el siglo VIII, los árabes. Inicialmente formó parte de la Cora de Elvira.
La conquista castellana de la vecina fortaleza de Alcalá la Real en 1352 aumentó la inestabilidad en la región. Como respuesta, Yusuf I edificó un alcázar. De este modo, la población de la antigua Hiponova se trasladó a los aledaños de la fortaleza. Además, se levantó una alcazaba para proteger el conjunto. Con ello se generó un formidable bastión fronterizo. El enclave recibía el apoyo de varias torres vigías. Las más notables eran las “del Cortijuelo”, “de los Anillos” y “de los Guzmanes”. Esta terna es visitable hoy en día.
Durante siete años la fortaleza de Montefrío fue la Corte de Aben Ismail III, decimoctavo monarca nazarí. Perteneciente a los Abencerrajes, obtuvo apoyo de Juan II de Castilla a cambio de su vasallaje. Sus luchas con Muhammad X el cojo fueron notables.
Los nazaríes mantendrán la fortaleza pese a los periódicos ataques castellanos. En junio de 1486, tras la toma de Loja, los castellanos procedieron a talar todos los bosques de los alrededores. Además, tomaron las torres vigía que apoyaban a la fortaleza. Tras derribar las murallas con la artillería, el ya famoso caballero Gonzalo Fernández de Córdoba, El Gran Capitán, lideró el asalto a la muralla. De esta forma fue conquistada Montefrío. Tal evento sería representado, en el siglo XIX, por el pintor José Madrazo en El Gran Capitán en el asalto de Montefrío.
La mayoría de la población morisca emigró a territorio musulmán. Por ello debió realizarse una repoblación con castellanos en 1491. Esta resultó muy dificultosa. Así, en 1531, el concejo solicitó al rey Carlos I el derribo del castillo para facilitar la urbanización del pueblo. Como en el resto de Andalucía, el siglo XVI fue de una gran prosperidad para el lugar. Ya en el siglo XVIII llegó a sumar 5100.
Durante julio de 1936, la localidad se mantuvo fiel a la República. Sin embargo, fue ocupada poco después por los golpistas. Volvería a cambiar de manos dos veces más en las siguientes semanas. En la posguerra la comarca fue escenario de la actividad de los maquis.
A continuación, lo mejor que ver en Montefrío.