El pasado de la localidad es muy amplio y conocerlo es bueno antes de tratar lo que ver en Chiclana de la Frontera. Así, tan privilegiada zona ya estaba ocupada en el Paleolítico y la Edad del Bronce. Así lo demuestran yacimientos como los de La Mesa, la Loma del Puerto o La Esparragosa. El Islote de Sancti Petri ha sido relacionado con el templo fenicio dedicado a Melkart/Hércules. Se ha sugerido que el dios realizó dos de sus «trabajos». Posteriormente se asentaron en el lugar cartagineses (VI a. de C.) y los romanos.
Durante la Edad Media adquirió un papel relevante como territorio fronterizo entre cristianos y musulmanes. Tras el célebre asedio de Tarifa, se conforma el señorío de Chiclana. A esto siguió, el 15 de mayo de 1303, la donación efectuada por Fernando IV el Emplazado de la aldea yerma de Chiclana a Guzmán el Bueno. Con ello, pasaría a incorporarse a la Casa de Medina Sidonia.
La localidad se vería beneficiada por el tráfico de mercancías surgido en la época del Descubrimiento y Conquista del Nuevo Mundo. Consecuencia de tan intensa actividad económica fue el crecimiento demográfico acaecido a finales del siglo XV. Este se mantuvo durante buena parte de la centuria siguiente. Sin embargo, durante el siglo XVII se dio una grave pérdida demográfica. Agravada por las epidemias, estas tendrían su punto álgido en el catastrófico 1731.
Cierta recuperación vendría de la mano del Siglo de las Luces. Entonces, las clases acomodadas gaditanas escogen Chiclana de la Frontera como lugar de descanso estival. De esta forma se edificaron numerosos palacios y casonas, así como las iglesias actuales. A ello debe sumarse la mejora productiva de sus vides y el rendimiento de las salinas. Tales productos se exportarían a Europa y América. Más tarde, en 1755, la población resultó afectada por el terremoto de Lisboa. El consiguiente maremoto provocó decenas de muertos en las costas de Chiclana.
El siglo XIX arrancócon una trágica epidemia de fiebre amarilla y la invasión napoleónica. Durante el marzo de 1811 se produjo la Batalla de Chiclana. Pese a la derrota francesa no se levantó el asedio de Cádiz. Cabe destacar asimismo que en Chiclana Juan de Dios Álvarez Méndez Mendizábal, conocido político que promovería la terrible Desamortización de bienes eclesiásticos en el país.
Alcanzado 1876 el recién llegado Alfonso XII concedió a Chiclana de la Frontera el título de Ciudad. En 1884, el marqués de Bertemati promovió en su entorno una experimental y avanzada Colonia Vitícola en Campano. Dicha localidad gaditana sería una de las cunas del anarquismo, grupo que dominaría el campo andaluz hasta la guerra de 1936. Tras la guerra la economía local estuvo dominada por el cultivo de la vid y la explotación de las salinas. A finales del siglo XX el turismo ganó protagonismo.
A continuación, lo mejor que ver en Chiclana de la Frontera.