La historia local es interesante, por lo que lo ideal es conocerla antes de pasar a lo que ver en Castellar de la Frontera. De este modo, el origen de la población se remonta a una antigua fortaleza medieval. Con todo, se sabe que la zona estuvo ocupada en tiempos prehistóricos gracias a los diversos restos que han llegado a la actualidad.
Castellar de Frontera está ubicado en un lugar privilegiado, lo que le permitió vigilar antiguas vías de comunicación. Esa parece la motivación de su Torre Lascutana, en tiempos de la ocupación romana, ya que la calzada que comunicaba Carteia con Córdoba pasaba por el lugar.
En la peña de Castellar, además de elementos constructivos de época romana, hay restos de la etapa califal (siglo VIII). Sin embargo, sería en los siglos XIII y XIV cuando se configuraría la base del pueblo actual, alrededor de una alcazaba. Desde el fortín se controlaba la Bahía de Algeciras, protegiendo la frontera del reino nazarí de Granada frente al avance cristiano. En algún momento fue cedida por los granadinos a los benimerines a cambio de su ayuda frente a los castellanos.
A pesar de la continua presión ejercida por los castellanos desde Algeciras, los nazaríes granadinos resistieron en ella hasta 1434. Fue entonces cuando las tropas comandadas por el caballero Juan Arias de Saavedra, alcaide de Jimena de la Frontera, lograron tomar el lugar. La gesta le valió el señorío sobre la fortaleza, concedido por Juan II. Llegado 1539, Carlos I concedió el título de conde Castellar a su linaje.
En 1603 se edificó el Convento de San Miguel de la Almoraima. Más tarde, hacia 1811, los franceses entraron en la localidad. La reacción de los monjes mercedarios y la población fue huir. El Castellar Viejo y el Convento de la Almoraima fueron saqueados. Se intentó la venta del complejo religioso durante el proceso de Desamortización. no obstante se entabló un pleito al respecto, que duró hasta 1852, cuando lo recuperó la Casa de Medinaceli.
En 1945 se fundó la empresa corchera La Almoraima. Esto motivó el crecimiento progresivo de población, reedificándose las primitivas chabolas a partir de 1962. Seis años más tarde, el Instituto de Colonización expropió a la empresa La Almoraima, perteneciente entonces al ducado de Medinaceli. Las 700 hectáreas se repartieron entre los vecinos. Esto llevó, en 1971, a edificar el pueblo nuevo de Castellar de la Frontera.
Ya en democracia, el líder del PSOE, Felipe González, intervino para conseguir que se le ofreciese al ayuntamiento la gestión de la finca La Boyal. A mediados de los años ochenta comenzaron a asentarse en el Pueblo Viejo hippies procedentes de diversos países. Querían sacar partido del creciente número de turistas elaborando productos artesanos. Posteriormente el Castellar Viejo vio crecer en torno a él un complejo de turismo rural.
A continuación, lo mejor que ver en Castellar de la Frontera.