A la hora de comer bien en La Pinilla, algunas localidades de su entorno destacan por una buena oferta de restaurantes y bares de tapas.
En Riaza se encuentra el restaurante La Porticada. Es un lugar donde es posible encontrar desde lechazo asado al horno de leña hasta una amplia variedad de platos de mercado y apariencia contemporánea.
El Asador Matimore, en la misma localidad, es otra buena opción para comer en La Pinilla gracias a una carta especializada en cocina regional. Destacan los asados y los platos de cuchara, siempre elaborados a base de ingredientes de plena confianza. Se encuentra en la plaza mayor y la morcilla es uno de sus platos estrella.
También se encuentra en Riaza el restaurante La Taurina, un clásico de la localidad. Se ofrecen diversas recetas propias del imaginario culinario local en un ambiente modesto y familiar. Perfecto para comer carne de cabrito o una buena sopa castellana.
Un poco más alejado de la estación, en la localidad de Santo Tomás del Puerto, el hotel Mirasierra cuenta con un restaurante que emplea productos de la tierra. Elabora buenos asados y guisos de fuerte inspiración segoviana. Otra buena opción para comer o cenar en La Pinilla y sus alrededores.